Being a straight talker

We all like to talk to people who tell it like it is.  We appreciate honesty, openness, and candor.  Who doesn’t?

Most of us want to be a straight talker too. You should treat others the way you want to be treated, right?

It seems like a simple enough thing; you just tell it from the bottom of your heart based on what you know or what you saw or how you felt, etc.  What’s so hard about it?

Well, it looks easy until you realize it’s not.

As I have interacted with hundreds of company founders, CEOs, executives, and managers in all ranks, I realize that being a straight talker is not just a matter of personal choice or trait.  You really need a sharp mind to be able to talk straight and build trust, while preserving the information you need to guard.  To put it simply, you need to know what you are talking about.

We all have access to some sort of private information around our lives.  You know your best friend’s secrets. You are planning a surprise party for your spouse. You know the blowout earning figures of the company you are running. These are rather obvious examples that you just typically keep to yourself and you’ll be fine.  But imagine a life of a CEO who runs a 1,000 employee company, interacts with dozens of partners daily, gets reports and tips from various sources like his staff, advisors, and personal friends.  The information quickly gets convoluted and you are prone to lose track of what can be shared with whom and when unless you really stay focused.

When I was working at a start-up in my early career, I enjoyed talking to my CEO.  He was very attentive and shared whatever he can from his point of view.  There were things, of course, that he couldn’t tell as a CEO.  But what I appreciated was the fact that he openly admitted he wasn’t at liberty to talk about certain things.  For example, when there was a rumor at my company that it was going to be sold to another company soon, I attempted to exercise my vested stock options, but my legitimate request was denied by the CFO for no specific reason.  I suspected that something was up, but the CFO wouldn’t even talk to me.  He apparently couldn’t discuss why he was rejecting my request, so decided to avoid the conversation altogether.  The next day, the CEO stopped by my office and explained the situation.  He said that he couldn’t really talk about the M&A rumor, but assured me that my options were safe and would be worth something.  I felt much, much better. He knew exactly what he could share (the fact that my options were intact) and what he couldn’t share (the pending M&A).  My start-up was sold within a month.

I have seen enough number of managers and executives who seem to be determined to not share anything with anyone in their work-related conversations even within the same team, same company.  They might have figured that it’s too complicated to sort through what they can share with whom, so perhaps just decided to close lips. When they are put on the spot for questions, they often beat around the bush, ramble, or even change the question completely in order to talk about whatever they want to talk about!  Well, I just don’t think their career would go far anywhere.  The smarter people tend to have a strong grasp of what they can talk about and what they can’t, depending who they talk to. Look at Steve Jobs.  He is the inventor of the do-not-talk-or-you-get-fired culture at Apple.  Yet, if you watch some of his press interviews, you’ll notice how he effectively shares his long-term vision and strategy with the public while guarding specifics about his next product.

As a VC, I get to meet lots of companies, work with them, and get to see their confidential information.  It’s an honor and privilege that comes with responsibility.  The more I do this job, the more I realize that being a straight talker requires significant effort and practice.  I try to be one everyday, but it will take some time.  Maybe it’s a skill that I need to hone over lifetime.  Until then, please understand if I beat around the bush, ramble, or even change your question completely.

Lessons from a missed flight

In my last business trip, I missed my flight from Pittsburgh to Orange County (via Houston).  I am a heavy business traveler racking up about 150,000 miles a year, but I don’t think I had ever missed a flight out of my fault.   This particular flight was very early in the morning — 5:50am.  I was staying at the Hyatt hotel connected to the airport and I checked in for my flight on the previous night.  With the boarding pass in my pocket, I decided to set my alarm to 5am, which I later realized was a bad idea.  I knew I was cutting it close, but I desperately needed some sleep in the midst of those back-to-back travels.  When I got to the airport, the security line was unusually long for such early morning.  In addition, there was a gate change since my check-in the night before, which I didn’t know until I went to the wrong gate.  When I arrived at the correct gate, it was about 5:45am and the door was shut.  The gate agent of United Airline pretty much told me that the plane had departed from the gate and there was nothing he could do other than putting me on the next available flight.

Obviously, I was devastated and disappointed.  I sat down in the absolutely empty waiting area.  I needed a few minutes to regroup myself and think about the next course of actions.  I was supposed to arrive at Orange County by 10:30am and have lunch at the event I was going to attend.  What shall I do now, I pondered.  The agent told me he would see me at a different gate to find out which flight I could get on.   Not knowing when the next flight might be, I thought I’d be lucky to get to the event by 3 or 4pm.  Then, I decided to search for flights myself.  I immediately installed the Kayak app on my iPhone. (I once had this app before, but deleted it due to infrequent usage) There were several options via connections, but it wasn’t clear whether they are indeed available without any horrendous fare increase or additional fees.  Again, I was a novice in terms of missing a flight.

I trudged to the other gate that the agent directed me to.  When I showed up, he started looking for a flight for me.  After some browsing, he came up with a flight that leaves around 8:30am for Laguardia, where I would take a connection to my final destination after some layover.  I would arrive at Orange County around 3:30pm.  Not too bad, I thought.  The agent kept saying, “this is the only option I have for the morning.”  He looked firm and sure.  I almost bought it.  But I wanted to make sure that it was indeed the best option.  While I was talking to him, I was busy browsing flights myself with the Kayak app I just downloaded.  I found the flight that the agent told me about.  Yes, it would get me there by 3:30pm.  But then, I found a much more attractive option; there was a flight that leaves at 7:40am for Chicago and I would get to Orange County by noon!  I asked him about this specific option.  Within a minute, he said “You are right. Chicago OHare route would work for you. I can put you on it”  I was super delighted.  Everything from that point worked out smoothly.  I arrived at my destination only 1.5 hours late.  I was even proud of my crisis-management skills :)

So, what’s the lesson? On the plane, I thought about the customer empowerment.  I was just another average traveler with nothing but one iPhone in hand.  Yet, somehow I could find the better flight that the United agent, who supposedly had unlimited access to their flight information, could not locate initially.  This was the living proof of the mobile internet revolution.  This was not possible, or extremely difficult, 5 years ago.  Now, it’s a commonplace.  The information gap between the seller and the consumer has been greatly reduced by the introduction of internet.  Now the gap is even closer with the mobile internet because you can get the desired information on the spot.  You don’t need to “do your homework” beforehand.  Everything is there when you need it, in case you actually need it.  I believe we are only at the beginning stage of the mobile internet era.   Potential business opportunities in the mobile internet are limitless.  As a small fraction of all possibilities, just imagine how many different ways an average consumer can be empowered with the reduced information gap in real time.  It is truly an exciting time in the history of the information technology industry.

Choco-Late, my first app

Are you late for the next meeting? Well, there is an app for that.

I’d like to introduce to you “Choco-Late” for your iPhone/iPad.  It is a pretty simple app that sends a short message to your admin/secretary that you are running behind your original schedule.  Of course, you can accomplish the same task with the existing email or SMS app.  The idea is that Choco-Late allows you to send a message without any typing.  When you are in a meeting or in a car, typing even one sentence on iPhone could be cumbersome, inappropriate, or even dangerous.  Choco-Late will do the trick with just a couple of button touches (3 or 4 touches, to be exact).  Later, I found out that there are similar apps out there at a small price, but this app is free and has the cleanest user-interface, I believe.

This is my first app that I ever published on the app store. Writing an app has become my new hobby, which I find quite exciting.  I was once a software developer in a start-up, but I hadn’t done any programming for nearly 10 years.  Given my limited skills and unfamiliarity with Object-C, I wasn’t ready for writing a million-line source code.  But I wanted to create something that people may find useful and is not a complete junk.  Another goal I had in mind was to understand the entire process of developing/publishing the apps, so I can better relate to the all those app companies that I get to meet at my work.

How did I come up with the name, Choco-Late?  I was actually quite struggling to decide what to call it after writing this app.  It was my 10 year old son, who came up with this brilliant name.  I started to teach him the basics of computer programming, so one day he will write something that’s hundred times more useful than my first app. :)

So, here it is.  Give it a try and let me know if you like it or dislike it.  If nothing else, it’s free!

스타트업과 영어

지난번 블로그 제목이 “VC투자와 연애”였는데 제목에 연애라는 단어가 들어가서 그런지 조회수가 월등히 높았다. (그래봐야 1000명도 안되지만) 이런 사실을 들은 와이프가 추천하길 다음 블로그는 “VC투자와 섹스”로 해보라고 한다. 하지만 그 제목으론 마땅한 글 내용이 생각나질 않는다. ㅋㅋㅋ

각설하고, 오늘은 영어에 관해서 짧은 생각을 공유하려 한다.

우리나라 사람들이 영어때문에 스트레스 받는건 어제 오늘 문제가 아니고 스타트업을 하시는 entrepreneur분들도 예외는 아닌것 같다.  난 개인적으로 사업하는 분들이 꼭 영어를 잘해야 할 필요는 없다고 본다.  우리회사가 예전에 투자한 회사중에도 CEO분이 영어를 어려워 하시는 분들이 많이 계셨지만 탁월한 performance로 투자자를 즐겁게 했다.  물론 CEO가 영어를 잘 하면 우리 회사 같은 외국계 투자회사와 여러모로  communication에 편한 점이 있겠지만, 사업내용이 한국 마켓에 포커스라면 뭐 유창한 영어가 꼭 필수라고 보기는 어렵다.  그냥 email로 간단한 내용 쓸수 있고, 만났을때 천천히 기본적인 의사소통을 할 수 있다면 큰 문제 없다.   정확한 의미가 전달되어야 하는 중요한 미팅에는 회사에서 영어 잘하시는 분이 와서 통역으로 도와줘도 된다.  이미 우리나라에도 영어 잘 하는 사람은 많다.  사업이 중요하지 CEO의 영어 실력이 중요한게 아니다.  이건 내가 미국에서 스타트업과 미팅을 할때도 항상 염두해 두는 점이다.  가끔 미국에서 말빨이 화려한 CEO를 만나면 모든게 화려해 보인다.  말빨도 sales skill이니 나쁠건 없지만, 난 엔지니어 출신이여서 그런지 verifiable data에 더 집중하는 편이다. (어떤 커스터머가 어떤 샘플을 언제 받았고, 테스트 결과가 어땠다, 등등)

암튼 CEO의 영어 실력이 사업성공이나 투자유치에 critical factor는 아니라는 생각인데, 그럼에도 아래의 두가지 경우는 예외라고 생각한다.

1) 한국 회사가 특정 아이템을 들고 미국으로 진출하려는 경우:   한국 CEO분들 중에 한국에서 어느정도 성공한 아이템을 들고 공격적으로 미국 시장에 진출 하려는 분들을 종종 본다.  그런 취지에서 외국계 회사에서 투자를 유치하겠다는 말도 같이 듣고.  이런 경우에 현지 직원을 채용하는 등의 전략을 취할 수 있지만, 미국 진출 초창기에는 CEO가 미국에 직접 가서 해야 할 일이 많다. Customer도 만나야 되고 사람도 뽑아야 하고 오피스 자리도 마련해야 하고 등등.  이런 경우 CEO가 영어를 거의 못하거나 외국에 살아본 경험이 없다면 현실적으로 성공 가능성이 낮다고 볼 수 밖에 없다.  실리콘 밸리 같은 곳에서는 전세계 사람이 온갖 accent를 가지고 의사소통 하는 곳이므로 많은 사람들이 발음이나 문법등 이런것에는 관대한 편인데, 말하는 사람이 영어 땜에 자리를 너무 불편해 하거나 하면 듣는 사람도 불편해 질 수 밖에 없으므로 오랜 대화가 지속되기 힘들다.  오히려 엉터리 문법이지만 웃으면서 이런말 저런말 쫘~악 뱉어내는 외국사람들을 가끔 보는데 미국 사람들은 오히려 이런 사람한테 호감을 갖는 것 같다. (이런 형태가 좋은 의사소통 형태라는 생각은 아니다) 암튼 미국 진출 할려는 경우는 CEO의 영어실력이 고려대상이 될 수 밖에 없다.

2) 영어 교육 contents 회사:  이 경우는 좀 특수한 경우라고 할 수 있다.  아무리 한국에서 한국 사람을 상대로 하는 사업이라도, 사업 내용이 영어 교육인데 CEO가 영어를 한마디도 못하면 의구심이 들 수 밖에 없다.  그냥 먼저 드는 생각이 “지금 저에게 자랑하시는 자사의 상품을 본인은 안 쓰시는지?”  물론 나랑 미팅을 할때는 한국말로 하게 되니 영어가 필요 없지만, 가끔 우리 회사 임원분들과 미팅을 하게 되면 영어를 할 수 밖에 없다.   우연인지 아닌지 모르겠지만 이쪽 관련 회사를 몇개 만났었는데 공교롭게도 CEO 분들이 영어를 거의 한마디도(!) 못하셨다.  통역을 데리고 나오셔서, 한마디 한마디씩 통역을 부탁해야 했다.   다른 사업이면 몰라도 사업 아이템이 영어 교육이였으니 정말 아이러니가 아닐 수 없었는데, 마치 게임을 한번도 안해본 사람이 게임 회사 CEO를 하는 것과 같다고나 할까? 나중에 알고 보니 미팅에 참가한 우리 회사의 다른 분들도 나와 똑같은 생각을 하고 있었다.

결론: 영어는 어렵다. 하지만 사업은 더 어렵다. 사업을 잘 하시는 분이 영어까지 잘 하셔야 할 필요는 없는데 (물론 다 잘하시면 좋지만) 위에서 말한 몇가지 특수한 경우는 영어가 사업과 밀접한 관련이 있으므로 좀 중요하다고 할 수 있다.

VC투자와 연애

VC 투자일을 하다보니 투자 과정이  남여가  연애하고 결혼하는 과정과 비슷함을 종종 느낀다.  그리고 실제로 업계에서 그런 비유적인 말도 많이들 하고.

그래서 간단하게 나마 나름 정리를 해 보기로 했다.

1) 소개팅 – First meeting

남여가 길거리 가다가 만날 수도 있고 각종 모임에서 만날수도 있는데, 흔한 형태중 하나가 누구의 소개로 만나는 것이다. 보통  ‘소개팅’  이나 ‘맞선’이라고 부르는 것들 말이다.  VC 투자에서도 많은 경우에 누구의 소개를 통해서 VC와 사업가가 만나게 된다.  소개시켜주는 사람은 다양한데 대부분 VC나 사업가의 인적 네트워크 내에서 이루어지는게 보통이다.  많은 수의 좋은 친구를 알면 좋은 남편감/신부감을 소개받을 가능성이 크듯이, 투자에서도 인적 네트워크의 영향력은 절대적이다.  업계의 좋은 핵심 인물들을 많이 알아야 좋은 사람, 좋은 기회, 좋은 투자자를 소개받기 쉽다.  암튼 누군가의 도움으로 첫만남이 성사되는데, 장소는 사업가의 오피스에서 할수도 있고, VC의 오피스에서 할수도 있고, 맞선처럼 호텔 커피숍에서 할수도 있다.  어디서 만나든  1:1로 만나는 첫 미팅에서 중요한 것은 좋은 인상을 주는 것이라 생각한다.  소개팅 자리에서 결혼 결심하기 어렵듯이, 어차피 첫 미팅에서 투자가 결정되는 경우는 거의 없다.  VC 입장에서는 사업의 내용과 사업하는 team에 “호감이 간다”는 느낌이 오는 것이 중요하다.  호감은 쉽게 생기진 않지만, 만나는 사람의 진정성과 해당 분야에 대한 내공이 큰 역할을 한다고 본다.  그 호감이 있으면 다음 미팅으로 이어지게 된다.  그리고 한가지 중요한것이, 첫 미팅에서 모든걸 다 보여 줄 필요는 없다는게 개인적인 생각이다.  가끔 VC 와 첫만남에 폰트 싸이즈 10도 안되는 텍스트가 즐비한 50여장의 슬라이드를 들고 pitching 하시는 분들도 계신데, 별로 효율적이지 않다.  어차피 VC 들이 꼼꼼히 읽지도 않을 뿐더러 읽는다 하더라도 회사들을 많이 만나다 보니 기억에 잘 남기도 어렵다.  소개팅에서 자기가 초등학교때 반에서 몇등 했는지 까지 말할 필요는 없지 않은가?  큰 줄거리만 잘 잡아서 전달하면 된다.  그리고 일방적으로 pitching만 하지 말고, 사람과 사람의 만남이므로 “대화”가 이루어 질수 있게 하면 더욱 좋다.  대화가 잘 이루어지면 서로가 서로에 대한 이해도가 높아지고 아까 말한 “호감”이 생길 가능성이 훨씬 높다.

2) 연애 – Due diligence

연애를 하는것이 꼭 상대를 “조사”해보고자 하는 건 아니지만, 서로를 알아간다는 입장에서는 due diligence와 비슷한 면이 있다.  이 과정은 서로에 대한 commitment는 없지만 상대방에 대한 예의와 암묵적인 rule을 지켜가면서 수행해야 한다.  VC 는 NDA 같은 것에 잘 싸인을 안하는데, 그렇다고 해서 VC가 회사 정보를 밖으로 빼돌리거나 하는 짓을 하지는 않는다 (정상적인 VC인 경우).   마치 여자친구/남자친구를 사귀는 동안에 딴데가서 바람피는게 법적으론 문제 없지만 도덕적으로 지탄 받듯이.  Due diligence 과정에서 좋은 결과를 위해서 서로가 최선을 다하지만, 여러가지 이유로 투자가 성사되지 않는 경우도 많다.  예상하지 못했던 이슈가 회사내에서 발견 될 수도 있고, 계속 사업가와 만나는 가운데 서로간의 fit이 아니다라고 결론이 날수도 있는 것이다.  어떤때는 VC가 가지고 있는 fund에서 이슈가 생겨 투자를 못하는 경우도 허다하다.  연애랑 똑같다.  잘 되면 좋겠지만 결혼으로 골인 안될수도 있는 거다.  상대방에게서 예상하지 못했던 면을 발견할 수도 있고, “이사람과는 맞지 않는다” 라는 생각이 들수도 있는 거다.  어떤때는 상대방은 훌륭한 배우자 감이지만,  자신이 결혼할 준비가 안되있는 모습을 발견하기도 한다.  (미국인들이 연애하다 헤어질때 흔히쓰는 “It’s not you, it’s me” 라는 말이 생각나는 군요. ㅋㅋ) 그리고 fit에 대해 한마디 더하면, VC 에게서 돈만 바란다면 별로 권장할 fit이 아니다.  제대로된 VC라면 투자를 고려할때 앞으로 그 회사를 어떻게 도와줄까 하는 밑그림을 그리고 있어야 한다.  특히 early stage 투자라면 이런 VC의 value-add가 아주 중요하다.  거의 part-time 공동 창업자라고 할만큼.  연애할때 상대방이 우리집의 빠방한 재산에만 관심이 있다면 그사람이랑 결혼하고 싶겠는가?

3) 결혼 – Investment

모든 과정을 거쳐 투자 계약서에 싸인하게되면 이건 정말 결혼 증서에 도장찍는 거나 마찬가지다.  앞으로 이회사랑 5년에서 10년은 머리 맞대고 고민할 용기와 확신이 있어야 한다.  (그래서 투자할때 사업가의 성향, 성격도 중요한 고려요소다.  대화가 안통하는 사업가에는 투자하지 않는게 정신건강에 좋다. 반대로 사업가 입장에서도 말 안통하는 투자자에선 좋은 조건이라도 투자 안받는게 좋다)  결혼을 하면 허니문이 있듯이 투자가 closing 되면 사업가도, 투자가도 한동안은 즐겁다.  사업가는 당연히 사업에 필요한 자금이 유입되니 즐겁고, VC도 나름 고생하고 고민해서 투자 했으니 마음이 후련하고 새로운 출발같이 느껴진다.  그러나 곧 현실은 금방 다가온다. ㅎㅎㅎ

4) 결혼 생활 – Post-investment activities

혹자는 이렇게 말한다. VC가 투자를 하고나면 일이 끝나는게 아니라 그때 부터 진짜 일이 시작된다고. 정말 value-add를 많이 해주는 투자자일수록 이말은 정말 맞는 말이다.  결혼을 하면 그때 부터 꾸려나가야 할 일이 어디 한두가지 인가?  사람마다 다르겠지만, 집과 살림살이도 장만해야 하고, 아이도 낳아야 겠고, 부모님도 자주 찾아뵈야 겠는데 회사일은 이전보다 더 많아 졌고, 등등.   좋은 VC 일수록 company building 역할을 많이 해주는 걸 본다.  단순히 분기별 한번씩 이사회 미팅 참석하는 수준이 아니라 사업가와 수시로 만나면서 끊임 없이 회사의 전략에 대해 고민하고, 좋은 인재 찾는것 도와주고, 비지니스 파트너 연결해 주고, 등등 도와줄려고 하면 할일은 정말 많다.  간혹 한국에서 사업하시는 분들가운데 투자자나 이사회 멤버가 경영지원 해주는 것을 “경영간섭”이라고 여기고 못마땅하게 생각하시는 분들도 있다.  그렇게 생각하시는 배경은 이해가 된다.  국내에서 VC투자자의 역할 모델이 점차 성숙되어가면 그문제는 나아지리라고 본다.  암튼 결혼도 그렇듯이 VC 투자도 아주 long-term relationship이다.  좋은날, 흐린날, 비오는날, 천둥치는 날들을 같이 맞게 된다.

결혼을 좀 일찍한 관계로 결혼생활이 어느덧 13년도 넘었다.  나이가 들 수록 인생의 동반자가 있다는게 그렇게 든든할 수가 없다.  모든이가 다 결혼을 해야 하는 건 아니듯이 사업도 외부 투자를 받지 않고 할 수도 있다.  하지만 마음 맞는 좋은 투자자가 곁에 있으면 그만큼 사업가의 마음이 든든해 지지 않을까?  감히 짐작해 본다.  그리고 그런 투자자가 되는 것이 내 꿈이다.